愁予自十五歲起就開始寫詩，五十年來獨特的形式與聲音，逐漸造成現代詩壇重要的影響。然而，是什麼造成他詩歌獨特的風韻呢？
他的幼年正值抗戰，只在鄉下讀過私塾，所受的教育僅僅侷限於他所不理解的四書五經等，他讀了堂兄手抄的名家的詩和散文，份量不多，但卻對他產生了啟蒙作用。
許多人都認為他的詩受中國古詩詞的影響很大，然而他到底是屬於傳統或是現代呢？到底是喜好古老或是前衛呢？他說：「我的喜好趨於兩極，一是最古老的東西，因此在參觀旅行時，我常常到古蹟廢墟看考古掘出的瓦片、陶片、古代石器等；我也喜歡前衛的東西，所謂的前衛是指完全創新，不是我們過去以往的知識和經驗可以涵蓋，甚至一般囿於經驗和習慣所拒絕的」 他吸收古詩詞的傳統，更接受現代年輕人前衛的詩。
古典詩詞中對他影響最深的是《古詩十九首》，他說：「最感動我的作品是《古詩十九首》，其中人生的無常，其實就是最大的流浪，從出生到死亡，這是詩中表現的最基本精神。」 那抒發人生悲絕、流浪奔波的情懷感染了他年輕的心靈。
早期影響他最大的是自由詩的詩人，他最喜歡何其方、馮廢名的作品。一直確定詩必須用象徵的手法而非情緒的直接表達，他從自由詩裡循著肌理，照自己的需要來建造自己的詩，這是他成長的第一步。
他認為：「一首詩的完成通常是由兩個有機體組合而成，一部份是詩人的自然經驗，另一部份則是詩人的人文構思。」 自然經驗方面，包括詩人的實際生活、經歷、閱讀、觀察、記憶等都是，而直接聯想到的山水、雷電、風暴、海濤等自然景象都是屬於自然經驗；人文構思方面，包括詩人的人生觀和宇宙觀，對哲學或歷史的看法，以及對生活的展望與對命運的解釋等。
愁予在很小的時候就懷有「死」的情結，曾定三十歲做為生命的終限。他說：「『死』是詩人對詩藝術之外的最重要的情結。」 又說：「人總是在一種壓抑的狀況下，在壓抑中產生藝術、文學。」 這是詩人面對藝術的態度，感到四季、看到萬物、聽到宗教，自然會想到死亡的情結。但其實在現實生活裡，他是一個很有生命活力的人。
對於詩他有著獨特的看法，他說：「詩裡的重量不是搬用大辭彙，或激烈的意象，而是在於詩逐漸感化人的力量。詩人不同於拳擊家，不能一出手就是擊暈對手的重拳。詩的重量最動人者，猶如輕飄飄的雪花，一片一片落下，靜靜累積起來便可壓斷樹枝，壓垮屋頂，這種力量才是真正詩的重量。」 也就是一首詩教人讀了之後，雖然看不出什麼激烈的字眼，但縈迴不去，念念不忘，逐漸影響了你的人生觀、宇宙觀，這才是詩的真正力量。
他認為文字對新詩來說，主要是用來製造意象，構成音節和旋律感。其次是用藝術的手法使文字的歧義更加延伸，以擴大聯想的範圍和效果，新詩的文字是表現的工具，而不是拿來作敘事和說理用的，這大致是嚴肅的詩作者所能共同認定的。但對于一個非詩的作者或走一個不主要的詩人，其認定卻是相反。所以前者不忌諱文字自古以來呈現過的各式各樣的形象和法則．或是外來語的形象和法則，以滿足個人在創作表現上的需要，而後者，大致來說，認為自五四以後新詩應使用純正的白話，成俗的文法，應該和文學中其他形式的文字取得一致。如果要成為一個主要的詩作者，便須自穿自己的珠子，發展自己的語言。
愁予很少讀理論，但認為自己開始寫作主要受到朱光潛《文藝心理學》、西洋詩論中「純詩理論」和「批評實驗」的影響。
他說：「我不是搞理論的，也很少讀理論，所以當接觸這方面的問題，覺得有點無從談起。有許多人問過，為什麼我寫詩能夠持續一個一貫的風格，我想這和一個人基本的氣質有關。每個人的靈魂深處都有一樣東西，像聲音，只要你反覆誦念，你的聲音就會幫你進入一個像涅槃一樣的境界。這是一個最基本的節奏，這種節奏每個人不同，我發現屬於自己的是一種安靜的，沒有動亂的節奏，一種有永恆感的境界。我便在這個基調上寫我的作品。」
但對於新詩理論卻有一套獨特的看法，愁予借用王國維「詩的境界」 字義，提出了「詩境的三層界」：
我認為是由于詩人的氣質而使詩作品產生了三個層
界。約略地說，第一層界是「個體界」，第二層界是
「眾生界」，第三層界則是人與自然的「冥合界」。
這其中並無高下之別，也許只有眾寡之分。當然，
每個詩人都是從個體出發的了，因氣質所使，多數
人便留在第一層界，以抒寫個人喜怒哀樂，或求各
人的聲名成就。此中當然不乏至情至性或險奇詭異
的佳作。
而少數詩人得進入第二層界與社會大眾共同呼吸，
民族感強烈，悲天憫人，是立言立德的典型。
自然也有詩人能由第一層界直入第三層界，或通過
第二層界轉達第三層界。至此，天人已合一，生死
已彌縫，前者如王維，後者如文天祥，真善美的大
境界乃藉詩的藝術完成，讀者讀罷自有不可言宜的
安詳與欣喜。這種詩人當然是太少了。不是有大智
慧，就是要有大時代為背景，還得配那唯一取得完
美的生死彌合的契機。
在第一層界「個體界」裡，一個詩人完全以自己私人的生活為出發點，他周遭的事物、他的閱讀、他的體驗、他的玄學思想、他對宗教的感覺……這些情緒上的、現象上的，可以寫賞花玩葉、寫親情愛情、寫團圓別離等。在愁予的詩裡如＜四月贈禮＞：
雨季是一種多棕的植物，
那柔質的纖維是適於紡織的;
而大農耕的綠野是太素了，
誰願掛起一盞華燈呢？
一盞太陽的燈！一盞月亮的燈！
──都不行，
燃燈的時候，那植物已凋萎了。
總有法子能剪來一塊，一塊織就的雨季，
我把它當片面紗送給你，
素是素了點，朦朧了點，
而這是需要的──
每天，每天，你底春晴太明亮！（窗外的女奴•四月贈禮）
至於第二層界「眾生界」，一個詩人正好碰到一個不能僅僅關懷自己身邊事務的時代，有的時候他還要看看周遭的大環境、社會的變遷、國家民族的命運，詩人除了需要基本抒情詩的技巧之外，還要有寫史詩的技巧。在愁予的詩裡如＜衣缽＞ ：
今天 又是初冬過去
再不久便是乙巳年的立春
這是您第一百個十一月的第十二日
在此空敞的紀念廳之一端
在閃著淚的行列中
我也是一株 一株錦葵般耽於仰望的青年
我 成長在祖國的多難中
曾是髫齡渡海的「遺民」
父兄挫敗的悲戚在我每寸的發育中孕著
無論是光榮抑或是錯誤
這傳自您的衣缽 我早就整個地肩承──
因之 在我一懂得感動的年紀
在第一次翻開實業計劃的輿圖就
把淚滴在北方大港上的年紀
我便自詡為您底信徒
因之 在課堂或在滿架的舊書
在那麼多的偉人 聖哲 和神的名字
我固執地將您底一切記取 啊 誰教
每一代中國人的心都是翠亨小村
必須 必須迎接您的誕生
因之
我們不是流過淚便算了的孩于
在繁衍著信仰的靈魂中
我們「生命」的字義已和「獻身」相同
而且我們要再現那些先烈的感動
對您和您所創的每一事蹟每一辭彙的感動
啊 今天
在此人界與神界的兩棲土上
在靜矗的大理石柱間
您坐得是如此之臨近
當號音的船檄在黎明中響起 您
我中華在天之父啊
知道麼 又集合了第三代人
在傳接您的衣缽（衣缽•革命的衣缽）
在第三個層界「冥合界」裡，一個詩人可以把第一層界的作品直接昇華到第三層界去。觸及到了宇宙本體、人和自然的結合，以及生和死，在觀察、享受自然的時候，在一個非常微妙的接觸點上把他們貫通了。在詩裡表現的是生活，也是自然，生命的位置在這一剎那就是自然的一部份，這是人類所追求最高、最安詳、最與自然無間的境界。在愁予的詩裡如＜歸航曲＞：
飄泊得很久，我想歸去了
彷彿，我不再屬於這裡的一切
我要摘下久懸的桅燈
摘下航程堻怮嶊澈H號
我要歸去了……
每一片帆都會駛向
斯培西阿海灣（註）
像疲倦的太陽
在那兒降落，我知道
每一朵雲都會俯吻
汨羅江渚，像清淺的水渦一樣
在那兒旋沒……
我要歸去了
天隅有幽藍的空席
有星座們洗塵的酒宴
在隱去雲朵和帆的地方
我的燈將在那兒昇起……（夢土上•歸航曲）
（註）斯培西阿海灣：雪萊失蹤處
這「詩境三層界」：一是為個人自我，二是為國家民族，三是為天地宇宙，也就是個人、社會、自然的三層關係。愁予的詩是紮根在生活上的，表現出一種生命中最真摯的情意。
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