愁予從十四歲開始寫詩，當時正是戴望舒為首的現代派 以「對於整個舊形式的破壞及舊題材的反動」姿態出現，並佔據新詩壇重要地位，其基本理論為「純詩理論」。
詩應該描寫「詩的世界」──新詩的對象；詩應該運用「詩的思維術」──新詩的表達；詩應該運用「詩的語言」──新詩的工具;這大致就是純詩理論的基本內涵。它在內容和形式方面顯示了兩個特色:一是向內開掘，即詩的世界固在平常的生活中，但在平常生活的深處。詩是要暗示出人的內生命的深秘；二是表達陌生，詩人通過個人努力的結果，他用最平常的材料創造出一種虛構的理想秩序,包括意象組合、詞與詞的關係、語言音響結構等。
愁予的創作即是在追求詩的純粹性，詩中傳達出真實與自然，ヾ弦說：「他那飄逸而又矜持的韻緻，夢幻而又明麗的詩想，溫柔的旋律，纏綿的節奏，與夫貴族的、東方風的、淡淡的哀愁的調子，這一切造成一種魅力，一種雲一般的魅力；這一切造成一種影響，一種巨大的不可抗拒的影響；這一切造成我們這個詩壇的『美麗的騷動』。」 這是說明他早期風格的最好寫照了。
這一時期他的詩風傾向於抒情，詩的語言是現代的，一九六八年之前在台灣出版了三本詩集：有《夢土上》、《衣缽》及《窗外的女奴》，都是屬於早期的代表。
一、《夢土上》
《夢土上》的詩作大都成於愁予青春的二十歲前後 ，有著浪漫的情懷。覃子豪在「文藝論壇」上說：「鄭愁予的才華很高，其表現純任自然，毫無矯飾，有脫口而出，隨意而寫的感覺。他卻發現了詩，也把握著了詩。」 整本集子都散發出他年輕時真摯的感受，以生動的形象，予人一種極鮮明的感覺。
鄭愁予說：「以島上無常的天候作比喻吧：像陰晴一樣，我寫的詩也隨著我多變的心緒而顯出在賦調上、節奏上的差異來」 ，又說：「我不知道我的詩能讓讀者要些什麼去？祇覺得，這世界委實太美了……在如此美的日月山海之間我生活著而且寫著詩」 ，我想，《夢土上》大概就是以這樣絕美的詩想完成的吧！
《夢土上》共分五輯：有「雨絲」、「邊塞組曲」、「山居的日子」、「船長的獨步」、「夢土上」。這五個小輯裡，除了「雨絲」的內容較少，其餘四輯都表現出明顯的特色。
「邊塞組曲」有著邊疆的情調，如：
百年前英雄繫馬的地方
百年前壯士磨劍的地方
這兒我黯然地卸了鞍
歷史的鎖啊沒有鑰匙
我的行囊也沒有劍
要一個鏗鏘的夢吧
趁月色，我傳下悲戚的「將軍令」
自琴弦……（夢土上•殘堡）
收留過敗陣的將軍底淚的
收留過迷途的商旅底淚的
收留過遠謫的貶官底淚的
收留過脫逃的戍卒底淚的
小河啊，我今來了
而我，無淚地躺在你的身側（夢土上•小河）
想起塞邊的小潭被黑鬚的山羊獨飲
啊，對著鏡子，鬚碴兒也黑了
腰間，閃著佩劍
成年來到的時候
失落的真夠多
可終究，那武士的夢
已完成了
除卻眸子更深沈
依稀是兒時的風沙與刀馬
還依稀是童年的誓言
去！殺漢奸……。（夢土上•武士夢）
這些詩裡看出愁予多年前在家鄉生活時短暫的牧野經驗，在他心中慼感不已，詩中充滿了詩人的豪情與壯士的勇氣，家鄉在北方的他，用抒情的筆法寫出了「燕人」 生命中的戰鬥感。
「山居的日子」寫的是山上的生活，如：
臺北盆地
像置於匣內的大提琴
鑲著綠玉……
裸著的觀音山
遙向大屯山強壯的臂彎
施著媚眼
向左再向南看過去
便是有著沉沉森林的
中央山脈的前襟了
基隆河谷像把聲音的鎖
陽光的金鎖匙不停地撥弄
在雲飛的地方
我也伸長我底手杖
為那七彩的虹弓綴一根弦
而這歇著的大提琴
卻是世間最智慧的詞令者
對著偶來的人，緘默──。（夢土上•俯拾）
自從來到山裡，朋友啊！
我的日子是倒轉了的：
我總是先過黃昏後渡黎明。
每夜，我擦過黑石的肩膀，
立於風吼的峰上，
唱啊！這裡不怕曲高和寡。
展在頭上的是詩人的家譜，
哦，智慧的血系需要延續，
我鑿深滿天透明的姓名。
唱啊！這裡不怕曲高和寡。（夢土上•山居的日子）
年輕時的愁予時常跑到山裡去，山象徵著棲止、安定，也寫出了詩人對自然的美好嚮往。
「船長的獨步」 寫的是海洋的景色，如：
瀚漠與奔雲的混血兒悄步於我底窗外，
這潑野的姑娘已禮貌地按下了裙子。
可為啥不起你底臉，
你愛春日的小瞌睡？
你不知岩石是調情的手，
正微微掀你裙角的彩綺！（夢土上•海灣）
月兒上了，船長，你向南走去
影子落在右方，你祇好看齊
七洋的風雨送一葉小帆歸泊
但哪兒是你底「我」呀
昔日的紅衫子已淡，昔日的笑聲不在
而今日的腰力已成鈍錯了
一九五三，八月十五，基隆港的日記
熱帶的海面如鏡如冰
若非夜鳥翅聲的驚醒
船長，你必向北方的故鄉滑去……（夢土上•船長的獨步）
中興大學畢業後，詩緒滿懷的他自願到基隆港工作，他和水手們生活在一起，水手、海洋、港口等，構成他詩中小小的世界。
「夢土上」是一份夢的懷念，如：
森林已在我腳下了，我底小屋仍在上頭，
那籬笆已見到，轉彎卻又隱去了。
該有一個人倚門等我，
等我帶來的新書，和修理好了的琴，
而我只帶來一壺酒，
因等我的人早已離去。
雲在我底路上，在我底衣上，
我在一個隱隱的思念上，
高處沒有鳥喉，沒有花靨，
我在一片冷冷的夢土上……
人們都說怕寂寞；
豈不知這兒的寂寞怕我。（夢土上•夢土上）
他詩中的夢撲朔迷離，真可謂「藉一剎那的感覺把握住一種永恆的孤寂感」 ，寫出了夢的曲折恍惚，也把握了夢境的虛幻美。
二、《衣缽》
《衣缽》可分為兩個部分，其中「衣缽集」、「大韓集」、「燕雲集」三個集子是愁予在一九六五年左右所寫的作品；而最後的「想望集」則是他在來臺時（一九四九年）最初的作品。他自己說：「這一頭一尾兩部分作品中卻有一個共同之點，那就是，這些詩把我的鄉國之情表露得特別鮮濃。」 這一詩集，曾經使愁予戴上「愛國詩人」 的頭銜。
「衣缽集」中＜革命的衣缽＞是一首二百一十六行的長詩，是愁予為紀念 國父孫中山先生一百歲誕辰而作。ヾ弦曾說：「就目前的戰鬥詩來說，鄭愁予這首＜革命的衣缽＞可視同戰鬥詩的範本，也使得我國的戰鬥詩提升至史詩的境界。」
他所寫的＜革命的衣缽＞是廣面的，一方面他參考史詩的價值，另方面他將 國父領導國民革命的史實， 國父的大仁、大勇、大智的偉大精神感召，都一一呈現於詩中，來喚醒我們這一代中國人的愛國救國的責任與使命。愁予的這首長詩的確創造了我國戰鬥史詩的新風格。
「大韓集」與「燕雲集」是風景的描繪，詩的意象相當明麗動人，有著神話意味與山地性靈的表現。最後面的「想望集」則應該是「微塵」 的一部份吧，這是愁予年輕的夢想的藍圖，也是初來臺灣的感動，這份感情流露得很自然：
我想著那邊城的槍和馬的故事
北方原野上高粱起帳的季節
我想著
那灰色的城角閃金的閣樓
一步一個痕跡的駱駝蹄子
而我也想著江南流水的黃昏
湘江岸上小茶館的夜
和黔桂山間抒情的角笛……。（衣缽•想望）
愁予剛剛來到這美麗的寶島，記憶猶新的卻是邊塞的生活，一邊敘事，一邊抒情，確切的把握一種透明的意象，與爽朗的節奏，對家鄉的想望便歷歷在目了。
三、《窗外的女奴》
《窗外的女奴》共分五輯：有「採貝集」、「知風草」、「右邊的人」、「五嶽記」以及「草生原」。這些詩仍是他一貫的抒情詩風，但所表現的內蘊更深了，語言也增加了硬度。
「採貝集」裡的詩多短小而簡潔，猶如在靜謐中見到夢境，如：
每晨，你採海貝於，沙灘潮落
我便跟著，採你巧小的足跡
每夕，你歸來，歸自沙灘汐止
濛濛霧中，乃見你渺渺回眸
那時，我們將相遇
相遇，如兩朵雲無聲的撞擊
欣然而冷漠（窗外的女奴•採貝）
常常是在一首詩的中間或末了，輕輕的一點，而達到畫龍點睛的效果。
「知風草」以＜天窗＞一詩最被人津津樂道：
天窗
每夜，星子們都來我的屋瓦上汲水
我在井底仰臥著，好深的井啊。
自從有了天窗
就像親手揭開覆身的冰雪
──我是北地忍不住的春天
星子們都美麗，分佔了循環著的七個夜，
而那南方的藍色的小星呢？
源自春泉的水已在四壁間蕩著
那叮叮有聲的陶瓶還未垂下來。
啊，星子們都美麗
而在夢中也響著的，祇有一個名字
那名字，自在得如流水……
也許是因有著一種樂音一般的空靈的調子，而令人深深的著迷。
在「右邊的人」中＜裸的先知＞頗有海洋的情調，＜寄埋葬了的獵人＞是寫給已故詩人楊喚，傾訴著一種懷友的情愫。
「五嶽記」是描寫臺灣的南湖大山、大霸尖山、玉山、雪山以及大屯山。詩中以登山觀察與感受為中心，編織出一種完整的山嶽形象，如：
平靜的湖面，將我們隔起
鏡子或窗子般的，隔起
而不索吻，而不將昨夜追問
你知我是少年的仙人
泛情而愛獨居（窗外的女奴•南湖居）
正是雲霧像海的地方
此刻 怎不見你帆紅的衫子
可已航入寬大的懷袖
此痴身 已化為寒冷的島嶼
蒼茫裡 唇與唇守護
惟呼暱名輕悄
互擊額際而成回聲（窗外的女奴•鹿場大山）
這些詩都在末了輕輕地一點，由隱而顯，境界浮出，令人咀嚼。
「草生原」一輯中，最受注目的就是壓軸的＜草生原＞一詩了，其中如：
哎 她病得 舞踊般的了
臥姿於草生原上的 那靚女
以四肢樹做天演實驗
而跟她學了一輩子的蜂姐
也來往於紅花與白花之間
把性的天才揀選
創造枕的天才 創造夢的枕
烹飪一樣的夢 鄉式的 怯的
要顧著彼方口味的
這是集中最長的一首作品，句子的編排參差錯落，節奏是輕快的。但每一行中停頓的地方頗多，而且喜用括號來加強意義的渲染，輕快中又帶一種凝重之感，至於意義則相當隱晦。愁予說：「雙層表現一名女子，一夜和一生的過程；節奏是藉用說書、快板的韻律。」 詩人的詩風此時並非轉變而是向前發展了，現代派手法的運用更為精巧而純熟。
大體來說，《窗外的女奴》這一詩集的迷人處在於他語言的豐盈，意象的晶瑩，抒情的明麗，節奏的輕快以及韻味的充足。
愁予在《夢土上》、《衣缽》以及《窗外的女奴》這些前期的詩裡表現出濃厚的個人色彩，在短短的十餘年間，創造出許多鄉土情與異域感冥合的作品，詩作有著島國的情調，並且以抒情的語言打動著讀者的心靈。
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